两队交锋共157次，其中利物浦70胜、32平、55负，总进球235个，总失球214个；切尔西55胜、32平、70负，总进球214个，总失球235个。
两支球队历史上首度交锋是在 1907－ 08赛季 ：切尔西在安菲尔德4： 1大胜利物浦， 四个月后，利物浦客场2：0取胜还以颜 色。二战前，利物浦和切尔西都算不上豪门，两队之间的交锋基本局限于联赛中，胜负 不分伯仲，多是主队获胜。
二战结束后，利物浦在首个赛季以7-4的比分在主场击败了切尔西，这是两队交锋史上单场进球比较多的一场比赛。1953-54赛季，利物浦不幸降级，而切尔西则在一年后首次夺得英格兰顶级联赛冠军。直到1962年，在香克利的带领下，利物浦才重返英甲，并在回归后的首个赛季主客场双杀切尔西。
切尔西与利物浦从1992年以来对阵过56次，切尔西22胜12平22负，其中英超对阵过40次，切尔西16胜7平17负。
在最近的几场比赛中，切尔西和利物浦之间的比赛总是非常激烈和紧张。他们之间的比赛总是充满了***和悬念。在2019年9月的比赛中，利物浦以2比1战胜了切尔西。在2020年7月的比赛中，切尔西以5比3战胜了利物浦。
年2月27日 切尔西 3-2 利物浦 04-05赛季英格兰联赛杯决赛 开场46妙，里瑟重炮轰门为红军首开纪录。但切尔西利用对方队长杰拉德的乌龙送礼与德罗巴和凯日曼在加时赛阶段的各一粒入球，以3-2反败为胜力挫利物浦队，成功登顶联赛杯。努涅斯补时阶段为利物浦打入无关胜负一球。
瓜迪奥拉在刚上任没几个小时后，他的老对手瓜迪奥拉就率领曼城淘汰了巴黎，球队历史上首次挺进欧冠决赛，这也是瓜帅10年后个人重返欧洲比较高舞台。两位曾经在西甲甚至欧洲足坛取得巨大成就的顶级著名教练，他们的命运曲线在10年后形成了戏剧性的对比。
阿扎尔是顶着法甲最佳球员的光环加盟切尔西的；马塔是连续两年切尔西队内的最佳球员；奥斯卡在2012/2013欧洲冠军联赛小组赛切尔西主场迎战尤文图斯的比赛中，2分钟内连入两球而名声大噪；威廉冲击力强、踢球兢兢业业，是穆里尼奥喜欢的类型；同为年轻球员的许尔勒也是德国世界杯冠军的成员，实力不俗。
别听楼下的。切尔西夺欧冠时的主教练是迪马特奥，穆里尼奥是在2013年才重回切尔西。2000年后的随着阿布降临斯坦福桥，切尔西开始崛起。99-00赛季的季军，让切尔西第一次打进欧冠决赛。因为那时欧冠正在增加参赛名额。2004年切尔西以黑马身份闯入欧冠半决赛，最终败给了摩纳哥。
穆里尼奥（JoséMourinho）是一位知名的足球教练，他的执教水平可以说是非常高级和专业的。在他的职业生涯中，他曾经执教过多支世界顶级球队，包括切尔西、皇家马德里和曼联等。穆里尼奥以其战术上的聪明和灵活闻名，他善于分析对手并找出破解对策。他也擅长组织球队防守，并且在比赛中经常能够取得积极的结果。
〖壹〗、这场联赛杯的比赛并没有取消，仍然按照正常时间进行，结果是切尔西总比分2-1利物浦队。在第二回合凭借在加时赛的进球淘汰利物浦队。
〖贰〗、年1月27日 曼联 1-2 切尔西 04-05赛季英格兰联赛杯半决赛 第29分钟，罗本中路分球左路，德罗巴禁区左侧巧妙摆脱加里-内维尔和费迪南德后传中，兰帕德禁区左肋左脚低射远角，皮球应声落网，0-1。
〖叁〗、当地时间星期四，将主吹周六利物浦vs切尔西比赛的主裁判罗布-斯泰尔斯对切尔西门将试图在比赛中佩戴头部保护器的想法做了检查。 英足总高级裁判发展机构的主管内尔-巴黎说：“对于比赛规则中规定的像头部保护器这样的球员非基本装备来说，重要的是球员们可以安全的佩戴它。
欧洲超级杯决赛，利物浦对阵切尔西。上半时普利西奇助攻吉鲁破门，佩德罗中横梁，普利西奇还有一次破门因越位进球无效。下半时马内扳平比分，凯帕两连扑，芒特越位进球被吹。加时赛菲尔米诺助攻马内梅开二度，亚伯拉罕造点，若日尼奥主罚扳平。点球大战亚伯拉罕点球被扑出。
2019年8月14日晚上，在土耳其伊斯坦布尔举行的欧洲超级杯足球赛中，克洛普带领利物浦队以7：6战胜了切尔西队。克洛普用一波疯狂的跑步来庆祝胜利。
红军利物浦在05年欧冠决赛中（对手AC米兰）上半场0：3落后，但不可思议的实现了超级翻盘，夺得欧冠冠军。
皇马的欧冠三连就比较***了，1516的绝杀扳平，最后加时赛击败；1718偶遇利物浦门将送大礼；1617或许是球队最强的一个赛季，齐达内收获双冠王，即便是这个赛季皇马8强都险些倒在拜仁身上，不过齐达内对球员体能的维持确实很有一套。可以说那个时间段里，能够打败皇马或者实力与皇马相近的队伍是存在的。
派斯利于1983年退休（就像香克利的做法一样）并把主教练的职位交到了“靴室”主要成员——助理教练乔·费根的手里 。在费根执教的第一个赛季，利物浦就获得了三座冠军：联赛冠军、英格兰联赛杯冠军和欧洲冠军杯冠军，并且成为英格兰足球历史上第一位率队在单赛季拿到三座冠军奖杯的主教练 。
伊斯坦布林之夜，指2005年5月25日于土耳其伊斯坦布林进行的2004/2005赛季欧洲冠军联赛决赛。英格兰利物浦在上半场0：3落后的局面下实现不可思议的超级翻盘，最终击败义大利AC米兰，夺得冠军。此项决赛被誉为史上最精彩的欧冠杯决赛之一，利物浦成为第50届欧洲冠军杯的冠军。
从常规时间看，场上两个球队的队员都是想都能在中场得到一定的控制，并且能够成功压制对方，当然不断的改变前场的高点和支点来去打，而且从边路看起来没有机会，就最后改成了都用高点来去中锋打桩。
足总杯成为了蓝军本赛季唯一能争夺的冠军锦标。由于此前联赛杯点球大战不敌利物浦，对于蓝军而言，足总杯决赛还是有着“复仇”的情节，此外本赛季切尔西战绩不稳定，球队下赛季的新老板是谁也是未知数，如若能拿下一座冠军，那么对于切尔西而言也是一个振奋队内士气的方式。
因为法比尼奥的心里素质比较脆弱，经常会出现点数失误的情况，所以为了稳妥起见，利物浦不让法比尼奥罚点球。
〖壹〗、不属于德比。德比指的有国家德比，整个联赛最强的两个队伍比赛叫国家德比，比如皇马对巴萨，曼城对利物浦这类。还有就是同城德比，比如阿森纳对热刺，阿森纳对切尔西。利物浦和切尔西不属于德比。利物浦队对切尔西比赛中利物浦最后赢了，利物浦在点球以11：10击败切尔西，成功夺冠。
〖贰〗、一些被认为是英格兰德比的组合包括曼联对阿森纳、曼联对切尔西、曼城对利物浦以及曼彻斯特德比。但如果要从中选出一个最为合适的，那就是曼联和切尔西，因为这两支球队从90年代开始至今，长期表现出强劲的竞技状态，并在欧洲足坛保持着竞争力，特别是在连续三个赛季中均打入欧冠四强。
〖叁〗、紧接着，埃尔南德斯、马夏尔、梅洛和阿森纳的进球，为利物浦扩大了领先优势，比分为4-0。尽管切尔西在比赛的中段发起了强烈的反击，奇尔维尔、奥多伊和维尔纳连续进球，将比分缩小至3-5，但最终他们未能改变比赛的结果。
〖肆〗、国家德比：曼联VS利物浦 大伦敦德比：阿森纳VS切尔西 北伦敦德比：阿森纳VS托特纳姆热刺 东伦敦德比：米尔沃尔VS西汉姆联 南伦敦德比：水晶宫VS米尔沃尔 西伦敦德比：切尔西VS富勒姆 波鲁德比：只包括三家位于伦敦哈默史密斯-富勒姆区的球队女王公园巡游者、富勒姆及切尔西之间的对阵。
〖伍〗、比赛时间、地点和赛事：2006/2007赛季欧洲冠军联赛半决赛次回合的比赛，在英国当地时间1日19：45，于安菲尔德球场进行。 比赛结果：经过120分钟的较量，利物浦以1比0的比分小胜切尔西。阿格尔打入了决定性的进球，使得双方的总比分变为1比1平。
